Các bản ghi hình ảnh đương đại tốt về sự xuất hiện của Henry tồn tại trong các bức chân dung thực tế mà tương đối không bị lý tưởng hóa. Ở tuổi 27, anh ta cao và mảnh khảnh, với đôi mắt xanh nhỏ, được cho là có biểu cảm đáng chú ý, và hàm răng xấu đáng chú ý trên khuôn mặt dài và xám xịt bên dưới mái tóc rất đẹp.

Dễ mến và có tinh thần cao, Henry rất thân thiện nếu có cách cư xử đàng hoàng, và rõ ràng là anh ấy cực kỳ thông minh. Người viết tiểu sử của ông, Giáo sư Chrimes, ghi nhận ông - ngay cả trước khi ông trở thành vua - với "từ tính cá nhân cao, khả năng truyền cảm hứng tự tin và ngày càng nổi tiếng về sự quyết đoán sắc sảo". Về mặt ghi nợ, anh ta có thể trông hơi mỏng manh vì sức khỏe kém.